Zur Zeit, als der Deutsche Orden die Eroberung Preußens in Angriff nahm, war das Gebiet, das den Kreis Ortelsburg umfasst, wie die ganze ungefähr dem heutigen Masuren entsprechende altpreußische Landschaft Galinden eine Einöde. War doch dieses Grenzland zwischen Preußen und Polen den häufigen Raubzügen der letzteren ausgesetzt, wurden doch hier lange Jahre hindurch heftige, anhaltende Kämpfe ausgetragen. Allerdings lassen zahlreiche Grabstätten und befestigte Wohnplätze auf Besiedlung schließen. Von solchen Fundorten im Kreise sind zu nennen: der Grenzwall zwischen Lehlesker und Grammer See, die Gräberfelder bei Lehlesken und Mingfen, ferner am Abfluss des Lensksees zum Keykuther See, als Ringwälle: der runde Berg bei Passenheim und der Schlossberg am Schobenfluss. Auf alte Ringwallanlagen deuten ferner eine ganze Reihe von Ortsnamen hin, z.B. Rudzisken, Grodzisken - das heutige Burggarten -, Radzienen.
Auch nach der Eroberung der westlichen Teile Preußens konnte der Deutsche Orden noch nicht an die Kolonisation der östlichen Landschaften gehen. Im Gegenteil schaffte er sich durch planmäßige Verwüstung der angrenzenden Landschaften eine Wildnis, die ihn vor Angriffen und Einfällen der räuberischen Nachbarn im Osten sichern sollte. Erst etwa 100 Jahre nach der Besitznahme Preußens begann er, die Kolonisation Galindiens in Angriff zu nehmen. Es entstanden nun in schneller Folge eine Reihe von Siedlungen, unter ihnen die drei Städte unseres Kreises: das Ordenshaus Willenberg (ursprünglich wohl Wildenberg genannt) zwischen 1317 und 1324, das schon 1386 zur Stadt erhobene Bassenheim (Passenheim) und das Haus Ortolfsburg (Ortelsburg).
Ortolfsburg ist benannt nach dem Komtur zu Elbing Ortolf von Trier (1349-1372), der eine Burg am Großen Haussee errichtete. Es wird zuerst 1360 erwähnt; in diesem Jahr wird Heinrich Murer als Pfleger von Ortolfsburg genannt. Dieser war unmittelbar dem Komtur von Elbing unterstellt. In kirchlicher Beziehung gehörte Ortolfdburg zur Diözese Ermland und stand unter dem Erzpriester zu Bischofsburg.
Die ruhige Entwicklung der jungen Siedlungen wurde unterbrochen durch den Krieg mit Polen 1410. Die dauernden äußeren und inneren Kämpfe, die der Orden von nun an bis ins 16. Jahrhundert zu bestehen hatte, blieben nicht ohne Einfluss auf die wirtschaftlichen Zustände im Ordensland. Infolge des schwankenden Kriegsglückes finden wir die Städte bald von Polen, bald von Litauern, bald von Ordenstruppen besetzt. Wir sehen auch Städte selbst Stellung nehmen: sie schließen sich zum Städtebund zusammen und kämpfen für ihre Selbständigkeit, hierbei hat sich Passenheim ganz besonders hervorgetan. Erst mit der Säkularisierung des Ordenslandes und seiner Verwandlung in ein Herzogtum unter polnischer Oberhoheit im Jahre 1525 setzte wieder ein gedeihlicher wirtschaftlicher Aufstieg ein. Ortelsburg wurde nun Hauptamt und bildete einen Teil des oberländischen Kreises. Jetzt erst - um die Mitte des 16. Jahrhunderts - entstand beim Schlosse Ortelsburg eine Ortschaft. Sie blühte schnell auf und bemühte sich, Markt, Verkehr der Landleute und gewisse Vorrechte an sich zu reißen. Sie lag deshalb oft mit der älteren Stadt Passenheim in Fehde. Eine schwierige Streitfrage bildete z.B. das Recht des Bierbrauens.
Der Tatareneinfall um die Mitte des 17. Jahrhunderts, unter dem der ganze Südosten des Landes schwer zu leiden hatte, legte eine ganze Reihe von Städten, unter ihnen Passenheim im Jahre 1656, in Trümmer. Auch Ortelsburg wurde in der Folgezeit dreimal: 1669, 1698 und 1716, von schweren Bränden heimgesucht; doch konnten diese Schicksalsschläge nur vorübergehend seine günstige Entwicklung aufhalten, und 1723 erhielt es Stadtrecht, während es bis dahin als Lischke, das bedeutet mehrere Krüge um eine Ordensburg, angesehen wurde. Das Hauptamt Ortelsburg gehörte nun zum Kreise Neidenburg, woselbst auch die Kreisjustizkommission ihre Sitz hatte. Die jetzige Kreiseinteilung rechnet vom Jahre 1819. Schon 1816 war die geistliche Aufsicht des Bezirkes auf Ortelsburg übertragen.
Während des unglücklichen Krieges 1806/7 wurde Ortelsburg von Friedrich Wilhelm III. und der Königin Luise besucht. Die Königin wohnte vom 24. November bis zum 5. Dezember 1806 in einem Hause der jetzigen Luisenstraße, der König reiste am 25. weiter nach Pultusk zur Besichtigung der russischen Truppen, kehrte am 27. nach Ortelsburg zurück und brach mit seiner Gattin am 5. Dezember von hier nach Wehlau auf. Schon 1802 hatte die Königin den Kreis aufgesucht und in Willenberg gewohnt. Im Jahre 1807 war der Kreis Ortelsburg der Schauplatz vieler Kämpfe zwischen russischen und französischen größeren und kleineren Heeresverbänden. Napoleon selbst hatte vom 31. 1. bis 2. 2. dieses Jahres im Amtshause zu Willenberg sein Quartier aufgeschlagen und leitet von hier aus den Aufmarsch seiner Truppen zur Schlacht bei Pr. Eylau und den Vormarsch auf Königsberg. Das Land litt unsäglich unter der dauernden Besatzung, sodass in den nächsten Jahren allgemein große Not und empfindlicher Mangel an den notwendigsten Lebensmitteln herrschte. Bei seinem Feldzug gegen Russland 1812 durchzog Napoleon mit einem Teil seines Riesenheeres den Kreis auf der alten Heeresstraße, die über Passenheim - Willenberg nach Warschau führt. Napoleon selbst hat im Pfarrhause in Passenheim gewohnt. Nach dem Zusammenbruch der französischen Armee durchzogen auf der Verfolgung begriffene russische Truppen den Kreis, und Kaiser Alexander I. von Russland selbst hat vom 26. Januar 1813 ab mehrere Tage in Willenberg gewohnt.
Aus den folgenden Jahren bis gegen das Ende des 19. Jahrhunderts sind keine besonderen Ereignisse zu nennen, und es ist auch wenig über die Entwicklung Ortelsburgs zu sagen. Erst die Eröffnung der Bahnstrecke Allenstein - Lyck im Jahre 1882, die in denselben Jahre erfolgte Übersiedlung des Lehrerseminars aus Friedrichshof und der Einzug einer Garnison 1886 gaben den Antrieb zu kraftvollem Aufschwung. Die Bevölkerungsziffer stieg nunmehr bedeutend und wuchs dann sprunghaft infolge mehrerer Eingemeindungen: 1901 wurde das ehemalige 1786 in ein Dorf verwandelte Domänenvorwerk Fiugatten, 1905 die Amtsfreiheit, die jetzige 1. und 2. Seestarße (Bild 2 und 20), 1913 Beutnerdorf und 1914 die Hausmühle mit der Stadt vereinigt. Im Jahre 1914 vor Kriegsausbruch zählte Ortelsburg mit Militär 9320 Einwohner.
Bevor wir uns nun mit der Stadt in ihrer heutigen Gestalt vertraut machen, mögen noch einige allgemeine Angaben über den Kreis vorausgeschickt werden.
Der Kreis Ortelsburg ist mit 33 Quadratmeilen der größte Kreis Ostpreußens (der elfgrößte in ganz Preußen), leider aber auch der ärmste; er zählt 69 000 Einwohner. Die drei größten Städte im Kreis sind: Ortelsburg, Willenberg und Passenheim. Der größte Teil des Kreises gehört zu Masuren, der nördlichste ragt auch noch nach Ermland hinein. Im Kreise ist im wesentlichen der Kleingrundbesitz vertreten, 154 Landgemeinden stehen nur 42 Gutsbezirke gegenüber; im Süden des Kreises ist kein einziges Gut mehr vorhanden, und auch die Güter im Norden haben wirtschaftlich schwer zu kämpfen. Fast ausschließlich wird Landwirtschaft betrieben; daneben sind Ziegeleien, Brennereien, Mahl- und Schneidemühlen vorhanden.
Vor langer Zeit hat es allerdings auch Hüttenwerke gegeben. In manchen Gegenden des Kreises, besonders in den Tälern des Waldpusch-, Omulef- und Sawitzflusses, kommt Raseneisenerz vor, und nachweislich haben in Hamerudau und Kutzburg Werke gestanden, die den Abbau der Erze und die Gewinnung des Eisens hüttenmännisch betrieben. Noch bis vor etwa 30 Jahren konnte man in beiden Ortschaften die großen Lager der abgefallenen Schlacken sehen. Sie wurden später an oberschlesische Bergwerke verkauft und von diesen auf Thomasmehl verarbeitet. In Kutzburg befinden sich heute noch Reste der Abfälle. In früheren Jahren ist ferner besonders in der Gegend von Rohmanen aus Feldsteinen, die an Ort und Stelle dem Geschiebe entnommen wurden, Kalk gebrannt worden.
Auch gar nicht lange ist es her, dass im südlichen Teil ein regelrechter Abbau von Bernstein betrieben wurde. Noch im Anfang des neunzehnten Jahrhunderts bestand eine Schürferei in dem Gebiet der Försterei Adamsverdruß nördlich von Friedrichshof, und auch heute noch werden größere Stücke dieses wertvollen Baumharzes bei Schodmack - Lentzienen gefunden. Weiter sind mehrere Ortschaftsnamen, z.B. Ulonskofen, Sisdroyofen, darauf zurückzuführen, dass hier in alter Zeit, als es noch keine Holzindustrie im heutigen Sinne gab und die Verflößung der Baumstämme nicht lohnend war, aus Holz durch trockene Destillation in großen Öfen Holzteer gewonnen wurde (Teerschwelereien). Darauf deuten wohl auch andere Ortsbezeichnungen wie Theerwisch usw. hin. Hervorzuheben ist auch das Tuchmachergewerbe, das im 17. Jahrhundert besonders in Willenberg in Blüte stand, und schließlich darf nicht unerwähnt bleiben, dass in früheren Zeiten die Bienenstöcke - durchweg in den Wäldern aufgestellt - wurden Beuten genannt, und diese Bezeichnung erinnert noch heute in vielen Wortverbindungen - z.B. Beutnerdorf, jetzt zu Ortelsburg eingemeindet, und "Beutner Bürger", die Bewohner der Warschauer Vorstadt in Willenberg, an das ehemalige Imkergewerbe.
Auch der Boden und die Pflanzenwelt des Kreises Ortelsburg bieten beachtenswertes. Der nördliche Teil gehört zur ostpreußischen Seenplatte und hat infolge seiner hohen Lage ein verhältnismäßig raues Klima, das aber durch die ausgedehnten Waldungen in gesundheitlicher Beziehung sehr günstig beeinflusst wird. Diese Seenplatte schließt nach Süden hin mit einem ausgedehnten System von zum Teil recht beträchtlichen Bodenerhebungen ab, die der Landschaft im Verein mit Wäldern und Seen einen außerordentlichen Charakter verleihen.
Die höchste Erhebungen haben im Kreise "der Damerau" und die Jablonker Berge, zwischen dem großen Schobensee westlich und dem Lensk- und Waldpuschsee östlich gelegen, mit 201 und 208 Meter über d. M. aufzuweisen. Die letzten Ausläufer dieses "Gebirges" bilden die Beutnerdorfer Höhen, an deren Fuß sich die Stadt Ortelsburg anschmiegt.
Die Höhenzüge sind Teil eines Endmoränenzuges, den die zurückweichenden Eismassen der letzten Eiszeit in einer vorübergehenden Stillstandslage aufpressten. In den Mulden zwischen den Höhen sind zahlreiche Seen eingebettet, deren durchweg nord-südliche Erstreckung sich aus ihrer Eigenschaft als ehemalige Schmelzwasserrinnen erklärt.
Der südlich der Stadt gelegene Teil des Kreises trägt einen von dem nördlichen Teil ganz verschiedenen Charakter. Er gehört einer mächtigen Ebene an, die sich südwärts weit über die Reichsgrenze bis zum Narew erstreckt. Sie ist geologisch als ein so genannter Sandr zu deuten, worunter man die einer Eisrandlage vorgelagerte Fläche versteht, über die hin die Schmelzwässer nach der nächsten großen Sammelrinne, in diesem Fall dem Narewtal, abflossen. Aus dieser Entstehung erklärt sich, dass der Boden dieser Ebene in regelmäßigem Wechsel aus flachen Moorbecken und weiten Sandflächen besteht. Noch jetzt streben die bescheidenen Wasserläufe des Kreises über diesen Sandr hin dem Narew zu.
Durch zahlreiche größere und kleinere sowie kleinste Wälder, Erlenbrüche und Weidengebüsche, in denen die Dörfer und Abbauten sich so recht heimlich und weltverloren verstecken, wird dieser Landschaft ein eigenartiger Reiz verliehen.
Aus der Ebene ragen als Inseln einzelne stattliche Höhen, die Überreste älterer Moränenzüge, hervor. So die Cygelniahöhe im Osten des Kreises, deren Waldbestand den Namen "die Jeschonowitz" d.h. Eschenwald führt, und so die Erinnerung an eine Zeit wachruft, da der alte germanische Speerbaum noch Wälder bildete, bis er, wie auch die Eibe, den forstwirtschaftlich bevorzugten Baumarten weichen musste. An der Westgrenze des Kreises "ragt" das "Grüne Gebirge" empor, das sich immerhin um etwa 40 Meter über den benachbarten Schobensee erhebt. Es bildet nicht nur geologisch, sondern auch floristisch eine Insel, auf die sich eine beträchtliche Zahl von seltenen Pflanzen gerettet hat.
Überhaupt ist der Kreis pflanzengeographisch von bedeutendem Interesse. Hier begegnen sich die südlichsten Vorposten der nordischen Flora mit östlichen Einwanderern und südöstlichen, so genannten pontischen Arten. Erst kürzlich wurde auf einem Moor zwischen Ortelsburg und Passenheim ganz überraschend ein zweiter deutscher und zugleich der südlichste Standort eines nordischen Zwergstrauches, der Chamaedaphne, entdeckt. Die südöstlichen, pontischen Arten sind besonders im Tale der Weichsel und ihrer Nebenflüsse nordwärts gewandert und haben so vom Narew her auch Masuren erreicht. Eine Seltenheit aus dieser Gruppe ist eine schöne Platterbse, Lathyrus pisiformis, deren 1913 entdecktem Standort am Babantsee nur noch ein deutscher an der Weichsel bei Marienwerder zur Seite steht. Aus der östlichen Gruppe sei nur die ebenso seltene wie reizende Glockenblumen - Verwandte, die wohlriechende Adenophora liliiflora, genannt, die sich u.a. im Grünen Gebirge findet.
Zum Schluss sein noch erwähnt, dass der Diluvialboden des Kreises Überreste zerstörter tertiärer Erdschichten einschließt, in denen sich, wie schon vorher erwähnt, nicht selten Bernstein findet.
Aus der Tierwelt seien als besondere Seltenheiten der auf zahlreichen Seen anzutreffende Wildschwan und der im übrigen Norddeutschland nicht mehr vorkommende Kolkrabe erwähnt. Auch der Reiher, der Kranich und der schwarze Storch sind Bürger unserer See- und Waldbezirke.
Max Meyhöfer in "Ein Beitrag zur Geschichte der Stadt und des Kreises Ortelsburg vor dem Weltkriege und während der ersten beiden Kriegsjahre"